Un territoire en pleine évolution
Depuis le Moyen Âge, l’église constitue la principale zone d’habitation et. le cœur du village Celui-ci correspond approximativement aux limites actuelles de ce quartier, avec la cité Jean-Moulin Condorcet, le lycée Jean-Jaurès et s’étendrait jusqu’aux limites de la mairie.
Au XVIIe siècle, les rues de Montreuil sont relativement nombreuses, irrégulières comme le terrain, mal entretenues, tortueuses et étroites. Toutes convergent vers le centre. Parmi les rues qui existent durant cette période, certaines portent des noms évocateurs, tels que la rue du Pré (l’actuelle rue du Capitaine-Dreyfus), du Milieu (rue Victor-Hugo), du Bout-de-la-Ville (rue François-Debergue), Marchande (rue Alexis-Pesnon et une partie de l'avenue de la Résistance), la Cuve-Dufour (rue Alexis-Lepère), aux Ours (rue Franklin), Basse-Saint-Père (rue de Romainville), Haute-Saint-Père (rue Danton) et enfin de l'Orme-qui-ne-Dort (rue Rochebrune). Le chemin de Rosny (rue de Rosny) forme l’axe est-ouest et le reste de la ville est traversé en tous sens par des sentiers d’exploitation.
En 1740, sur la décision du syndic (c’est-à-dire le maire) Pierre Denis Beausse (1665-1754), la route de Paris remplace le vieux chemin de terre qui rejoignait Paris (l’actuelle rue Étienne-Marcel), mais qui restait difficilement praticable en cas de pluie. La nouvelle route pavée (aujourd’hui rue de Paris), traversant les vignes du Bas-Montreuil, renforce alors la liaison avec Paris et ouvre la voie à un essor économique de la ville.
Dès le Moyen Âge, le territoire, modelé par les activités agricoles et la topographie, se divise en deux zones. La première zone, située au sud-ouest de la ville, à la limite de Paris, est constituée d’une plaine défrichée dès le Xe siècle et forme le Bas-Montreuil. La seconde, située sur le plateau en demi-lune, du nord-est au nord-ouest du terroir, forme le Haut-Montreuil. Sur cette zone du Haut-Montreuil sont installés les grands domaines : Tillemont, Montreau, la Boissière et la ferme Saint-Antoine.
Cet ancien village devenu ville conserve de nombreux noms et lieux-dits anciens. Ces toponymes d’époque, tels que Montreau, les Beaumonts, les Ramenas, les Ruffins donneront leurs appellations aux quartiers actuels.
Durant la période moderne, entre le XVIe et le XVIIe siècle, le territoire de La Pissotte situé au sud de Montreuil, près du château de Vincennes, évolue et fait l’objet d’une lutte pour sa possession.
Les origines du nom de La Pissotte ne sont pas connues, mais on peut avancer qu’il évoque un ruisseau. Si l’on ignore également les origines de la formation de ce hameau, on peut préciser que, depuis le XIIIe siècle, il est un fief de la seigneurie de Montreuil et que ses habitants appartiennent à la paroisse de Montreuil.
La population de ce hameau augmente et, vers 1540, la chapelle du château est reconstruite, devenant ainsi une succursale de la paroisse de Montreuil, où les baptêmes, mariages et inhumations sont désormais organisés. Les fidèles de La Pissotte ambitionnent de s’affranchir de la tutelle de Montreuil et les répartitions des rôles sont parfois ambiguës entre ces deux établissements. La Pissotte poursuit sont développement : un notaire ainsi qu’un baillage royal avec sa prison vont s’y installer, amenant des gens de robe.
Sous le règne de Louis XIV, Anselme Larsonneur, chanoine de la Sainte-Chapelle de Vincennes, engage des démarches pour obtenir la reconnaissance officielle de la paroisse royale de Notre-Dame-de-la-Pissotte. Ce sera chose faite, en 1667, par le procès-verbal qui fait de cette succursale une paroisse indépendante. La partie sud de Montreuil, comprenant La Pissotte, le château, la maison royale, le donjon, la Basse-Cour de Vincennes et les lieux en dépendant, est définitivement soustraite pour former le noyau de Vincennes.
Cette séparation marque également la fin des rapports privilégiés entre les rois de France et Montreuil, et participe au déclin du village.